Objetivo del tema: Clasificar una reacción orgánica como adición, eliminación o sustitución y predecir su producto principal en hidrocarburos alifáticos, compuestos oxigenados y derivados del benceno.
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Cómo se rompe un enlace y qué reacción resulta

Toda reacción orgánica empieza rompiendo enlaces. Hay dos formas de romperlos y de esa diferencia salen los dos grandes caminos: radicales o iones.

A ⁣: ⁣B    A+B    (homolıˊtica)A ⁣: ⁣B    A++B    (heterolıˊtica)\text{A}\!:\!\text{B} \;\to\; \text{A}\cdot + \cdot\text{B} \;\;(\text{homolítica}) \qquad \text{A}\!:\!\text{B} \;\to\; \text{A}^{+} + \text{B}^{-} \;\;(\text{heterolítica})
  • Ruptura homolítica: el par de electrones se reparte, uno para cada átomo. Se forman radicales libres (partículas neutras con un electrón desapareado). Necesita luz UV o calor fuerte.
  • Ruptura heterolítica: un solo átomo se lleva los dos electrones. Se forman iones: un catión (carbocatión) y un anión. Es lo normal en disolución.
  • Nucleófilo: rico en electrones, tiene un par disponible y lo cede; ataca zonas positivas (OH⁻, NH₃, H₂O, Cl⁻).
  • Electrófilo: pobre en electrones, acepta el par; ataca zonas de alta densidad electrónica (H⁺, NO₂⁺, carbocationes, AlCl₃).
Tipo de reacciónQué le pasa a la moléculaFamilia típicaEjemplo
AdiciónDesaparece una insaturación: dos átomos se suman al doble o triple enlaceAlquenos y alquinosCH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
EliminaciónSalen dos átomos de carbonos vecinos y aparece una insaturaciónHalogenuros de alquilo y alcoholesCH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
SustituciónUn átomo o grupo se cambia por otro; el esqueleto no gana ni pierde insaturacionesAlcanos y compuestos aromáticosCH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Truco de examen: cuenta las insaturaciones antes y después. Si la molécula PIERDE un doble o triple enlace, es adición. Si lo GANA, es eliminación. Si sigue igual, es sustitución. Con eso resuelves la mayoría de los reactivos de este subtema sin memorizar mecanismos.

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